¿Cómo se formulan y nombran los compuestos aromáticos policíclicos?
Desde el punto de vista estructural, los HAPs están formados por anillos aromáticos fusionados.
Según Manciulea y Damistrescu (p. 4), el naftaleno, que está constituido por dos anillos de benceno fusionados, no se considera un verdadero hidrocarburo policíclico.
Hay que tener en cuenta que el prefijo griego poli significa muchos.
Aún así este compuesto será considerado en el presente recurso por dos razones:
- el naftaleno es potencialmente cancerígeno y además
- aquí pretendemos aprender a formular y nombrar compuestos que tengan más de un anillo aromático.
Siguiendo las reglas de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):
Los carbonos de los anillos aromáticos que conforman los hidrocarburos policíclicos se numeran en el sentido de las agujas del reloj, desde la parte superior derecha, y sólo aquellos que no forman parte de la fusión de anillos .
El antraceno y el fenantreno son excepciones a esta regla de numeración, pues los carbonos del anillo central llevan la numeración 9 y 10 habiéndose perdido la correlación numérica en el sentido de las agujas del reloj.
Ventajas, p.7.
Se comienza a numerar por carbono adyacente a un átomo de carbono que participe de dos anillos.
En la figura 2 se muestran estos sistemas de numeración.
Corresponde aclarar que estos sistemas de numeración se utilizan para nombrar los derivados sustituidos de los HAPs.
Se utilizan letras ordenadas alfabéticamente señalando cada lado del los hexágonos (enlaces) para indicar lugares donde es posible que se unan otros ciclos.
Dichas letras se comienzan a colocar también en sentido horario a partir del primer enlace del carbono 1.
Como ejemplo del uso de las letras veamos en la figura 3 dos derivados del antraceno. La ubicación de los nuevos anillos agregados a este se indican en el nombre con las letras entre paréntesis rectos.
En la figura 4 vemos de donde surge el nombre del benzopireno, uno de los principales HAPs cancerígeno que se desprende en el proceso de preparación del asado.
