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Propiedades

Propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos policíclicos

A temperatura ambiente, los HAPs son en su mayoría sólidos cristalinos.

Al tratarse de hidrocarburos, son muy poco solubles en agua, pero muy solubles en solventes orgánicos no polares.

En cuanto a sus propiedades químicas, como compuestos aromáticos que son, su reacción característica es la sustitución electrofílica aromática.

Sin embargo pueden presentar reacciones de oxidación y reducción.

En general, por tener menores energías de resonancia que el benceno, pueden tener estas reacciones más fácilmente.

En Yurkanis (p.459) aparece una reacción del benzo[a]pireno, que evidencia el mecanismo porque el que esta sustancia actúa como cancerígeno. A continuación se resume tal mecanismo. 

En el organismo, el benzo[a]pireno, por oxidación catalizada por citocromo P450, se transforma en diversos epóxidos. (Figura 6).

Reacción de epoxidación del benzopireno
Adaptado de Yurkanis, p. 459. Figura 6: Epoxidación del benzo[a]pireno (CC0)

Se pueden formar otros epóxidos además de los representados, pero estos dos son los que habitualmente participan de las reacciones bioquímicas que dan lugar a la formación de cáncer.

Temperatura de ebullición de los HAPs

Sin mirar ninguna fuente de información, considerando su estructura molecular, ordena los siguientes HAPs por punto de fusión creciente.

  • naftaleno
  • fenantreno
  • antraceno

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