Lavalleja había actuado de forma muy eficiente a las órdenes del general Artigas con el alzamiento de su departamento de origen (hoy día, departamento de Lavalleja), luego de lo cual se unió de forma plena a la causa artiguista.

Fue sorprendido el 3 de abril de 1818 por los portugueses en marcha hacia la ciudad de Paysandú, tomado prisionero y enviado a la Isla das Cobras en Río de Janeiro, donde permaneció tres años.

En 1821 se le permite volver a Montevideo, ingresando al Regimiento de Dragones de la Unión, bajo el mando del coronel Fructuoso Rivera. Ascendió al grado de teniente coronel y segundo jefe.

Estuvo poco tiempo al servicio de Lecor, pues forma parte del levantamiento de 1823; pero es perseguido por Rivera hasta el río Uruguay, 22 de enero de 1823, luego de lo cual y en virtud de servicios, Rivera es nombrado por Pedro I con el hábito de "Caballero de la Orden del Cruzeiro".